Конни по кличке "Датч" была самой младшей, веселой и непосредственной из сестер Толмадж. Вслед за Нормой она по настоянию матери рано попала в кино, начав с эпизода в короткометражной комедии "Свадебный наряд" (1914). В 1916 году она сыграла свою первую большую роль в "Нетерпимости" у Гриффита (вернее, сразу две, в разных временах). Ее Горянка (для роли которой Конни сама выучилась править колесницей) так полюбилась зрителям и самому отцу американского кино, что он выпустил ее часть фильма отдельно, переделав концовку на счастливую. В 1917 году независимый продюсер Джозеф Шенк, недавно ставшей мужем и продюсером Нормы Толмадж, под давлением жены и тещи основал для Констанс собственную компанию, которая выпускала в год по нескольку полнометражных лент с ее участием. Она стала одной из ведущих звезд "легкой" или "высокой" (в отличие от слэпстика) комедии, заработала целое состояние и ушла из кино с наступлением эры звука.
Обаятельная и живая, Конни всегда была окружена немыслимым количеством страдающих поклонников всех мастей, к чему, однако, всегда относилась с иронией. В 1920-х она несколько раз пробовала выходить замуж и покидала экран, но это положение ей быстро наскучивало, и она возвращалась к своим комедиям. Почти все время, пока она была не замужем, Констанс проживала в Голливуде с Китонами. Такое положение ее вполне устраивало - она признавала, что судьба и так "предоставила ей все, что нужно для дома, - сыновей и мужа", что позволяет ей пребывать "в счастливом состоянии одиночества" (то, что сыновья и муж были не ее, а сестры Натали, Конни, видимо, не слишком беспокоило). Она души не чаяла в племянниках, занимаясь ими куда охотнее, чем сама Натали, и, в отличие от обеих сестер, волшебно ладила с Бастером, разделяя его жизнелюбие, чувство юмора и любовь к экстравагантным выходкам (Китон, например, на пару со своим лучшим другом и вечным ухажером Констанс, Бастером Коллиером, изображал лошадь, на которой та в костюме моряка каталась на актерском капустнике; учил Конни делать трюки на велосипеде на третьем этаже собственного особняка и выступал тамадой-аниматором на ее свадьбах). Надо сказать, Контанс и Бастер оценили друг друга еще до личного знакомства в 1917 году - в свое время Конни не пропускала выступления "Трех Китонов" в Бруклине, а Китон был в восторге от ее актерских способностей (он мечтал отдать Констанс главную женскую роль в "Трех Эпохах", пародии на "Нетерпимость", но не получилось).
После развода Бастера с Натали, хоть Констанс и выступила как свидетель на стороне сестры, они с Китоном довольно быстро помирились и, несмотря ни на что, продолжали общаться, регулярно созваниваясь даже в 1950-х (Бастер частенько выступал для Констанс технической поддержкой, помогая справиться с новомодным домашним оборудованием). В отличие от сестер у нее не было особенных проблем с зависимостями, а ее заключительный, четвертый брак с банкиром Уолтером Гиблином продлился 25 лет, пока его смерть не разлучила их. Констанс пережила обеих сестер, и умерла в 1973 году от пневмонии, оставив все свое имущество сыновьям и внукам Китона.